Η κλήρωση των πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ 2020/21 πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Τρίτης (1/9) στη Νιόν της Ελβετίας και η κληρωτίδα έφερε τον Ολυμπιακό στο δρόμο της Ομόνοιας, εφ' όσον φυσικά η τελευταία υπερπηδήσει το εμπόδιο του Ερυθρού Αστέρα στον γ' προκριματικό γύρο (15 ή 16 Σεπτεμβρίου στο ΓΣΠ).
Ολυμπιακός vs Κύπρος
Ο Ολυμπιακός έχει ξαναπαίξει με την Ομόνοια στο παρελθόν και δη την περίοδο 1965/66, όταν για τον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Κυπελλούχων την είχε αποκλείσει επικρατώντας 1-0 στη Λευκωσία και μένοντας στο 1-1 στο εντός έδρας παιχνίδι του.
Ακολούθησε την περίοδο 1998/99 η διπλή αναμέτρηση με την Ανόρθωση στον β' προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ. Οι ερυθρόλευκοι πέρασαν στην επόμενη φάση με δύο νίκες επί της Κυρίας: 2-1 εντός και 4-2 εκτός.
Ο σύλλογος της Αμμοχώστου πήρε το αίμα του πίσω στον γ' προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ 2008/09, όταν επικράτησε 3-0 των Πειραιωτών στην Κύπρο και ηττήθηκε 1-0 στο Γ. Καραϊσκάκης εξασφαλίζοντας έτσι την παρθενική πρόκριση κυπριακού συλλόγου στους ομίλους της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης.
Τις επόμενες δύο νίκες κυπριακής ομάδας επί του Ολυμπιακού πιστώθηκε ο ΑΠΟΕΛ, ο οποίος στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ 2016/17 επικράτησε τόσο στο Γ. Καραϊσκάκης (1-0) όσο και στο ΓΣΠ (2-0).
Τούτων δοθέντων ο συνολικός απολογισμός του Ολυμπιακού απέναντι σε κυπριακές ομάδες είναι δύο προκρίσεις και ένας αποκλεισμός, ενώ σε οκτώ παιχνίδια οι Πειραιώτες μετρούν 4 νίκες, 1 ισοπαλία και 3 ήττες με τέρματα 9-10.
Ολυμπιακός στα πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ
Η εφετινή είναι η τέταρτη παρουσία του Ολυμπιακού στα πλέι οφ της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης. Στις προηγούμενες τρεις μέτρησαν ισάριθμες προκρίσεις και μάλιστα με το απόλυτο, δηλαδή έξι νίκες!
Την περίοδο 2009/10 πέταξαν εκτός τη μολδαβική Σέριφ Τιρασπόλ (2-0 εκτός, 1-0 εντός), την περίοδο 2017/18 απέκλεισαν την κροατική Ριέκα (2-1 εντός, 1-0 εκτός) και πέρυσι προκρίθηκαν εις βάρος της ρωσικής Κρασνοντάρ (4-0 εντός, 2-1 εκτός).
