Ένας τελικός, δυο ημιτελικοί και νίκες κόντρα στον Τζόκοβιτς και στον Ναδάλ.
Εξαιρετική ήταν η παρουσία του Στέφανου Τσιτσιπά στα Masters του 2019.
Ο Έλληνας τενίστας μπορεί να μην πέτυχε τον μεγάλο του στόχο του, να κερδίσει έναν τίτλο μέσα στο 2019, αλλά έκανε σπουδαία πράγματα και έδειξε πως το 2020 θα είναι νικητής και σε Masters.
Στα 9 τουρνουά που διεξήχθησαν από τον Μάρτιο έως τον Νοέμβριο, ο Τσιτσιπάς έπαιξε σ' έναν τελικό αλλά και σε δυο ακόμη ημιτελικούς.
Στη Μαδρίτη και σε χωμάτινη επιφάνεια κέρδισε στον ημιτελικό τον Ράφα Ναδάλ μέσα στο "Μανόλο Σαντάνα" αλλά στον τελικό ηττήθηκε από τον Νόβακ Τζόκοβιτς.
Στη Σανγκάη και στον προημιτελικό για πρώτη φορά στην καριέρα του νικά το Νο1 της παγκόσμιας κατάταξης. Ήταν ο Νόβακ Τζόκοβιτς και ο Στέφανος τον κέρδισε με 2-1 σετ με ανατροπή.
Στο ίδιο τουρνουά θα χάσει στον ημιτελικό από τον Μεντβέντεφ ενώ στη Ρώμη θα ηττηθεί από τον Ναδάλ.
Ο 21χρόνος που κλείνει την παρουσία του στα Masters στο Παρίσι και την Δευτέρα θα είναι στο Νο6 της παγκόσμιας κατάταξης δεν είχε την απόδοση που θα ήθελε στην Αμερική και ειδικά στα Masters του Αυγούστου σε Σινσινάτι και Μόντρεαλ.
Εκτός από τον Τζόκοβιτς (Νο1) και τον Ναδάλ (Νο2) κέρδισε σε Masters και τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ (Νο4 στη Μαδρίτη). Με τον Φέντερερ δεν έπαιξε αφού στον προημιτελικό της Ρώμης, ο Ελβετός αποσύρθηκε και έτσι ο Τσιτσιπάς πέρασε χωρίς αγώνα στους "4".
Συνολικά στα Masters 2019, ο Στέφανος είχε 14 νίκες και 9 ήττες ενώ κέρδισε σχεδόν 2εκ δολάρια. Το 2018 είχε 10-9 νίκες ενώ το 2017 είχε 1 νίκη.
Η παρουσία του Στέφανου στα Masters 2019:
1. Indian Wells: 2ος γύρος
2. Miami Open: 4ος γύρος
3. Monte Carlo: 3ος γύρος
4. Madrid Open: Φιναλίστ
5. Rome Open: Ημιτελικός
6. Coupe Rogers: 2ος γύρος
7. Cincinnati Open: 2ος γύρος
8. Shanghai Masters: Ημιτελικός
9. Paris Masters: Προημιτελικός
